Úspešné kariérne obdobie mu neprospelo. Bývalý anglický reprezentant Danny Drinkwater padol z absolútneho futbalového výslnia až na dno.
Niekdajší stredopoliar zohral kľúčovú rolu pri rozprávkovej sezóne Leicesteru City zavŕšenej ziskom majstrovského titulu v roku 2016. Kvalitné výkony mu vyniesli miesto v reprezentácii Anglicka a taktiež prestup za 35-miliónov libier do Chelsea.
Po príchode do západného Londýna sa ale jeho kariéra začala uberať zlým smerom. Vysporiadať sa okrem iného musel s ďalšími problémami. V roku 2019 spôsobil pod vplyvom alkoholu dopravnú nehodu.
U jedného zo svetových gigantov nedokázal nadviazať na úspešné ťaženie. Nasledovalo hosťovanie v Burnley, Aston Ville, Readingu a rovnako tureckej Kasimpase.
Vlani sa vo veku 33 rokov rozhodol ukončiť svoju profesionálnu kariéru. Vo výraznej miere za to mohli psychické problémy. „Bolo to, akoby som sa topil a zabudol plávať. Každý, kto si myslí, že dobré zárobky vyriešia všetky problémy, je na omyle,“ cituje bývalého futbalistu portál talkSPORT.